王永彬

有机物结构对性质的影响是决定性的,但外界条件(温度、溶剂、催化剂等)对物质反应的影响也是不可忽视的。不同物质的反应具有不同的反应条件,同种反应物由于反应条件不同也可发生不同类型的反应,得到不同的产物。因此准确掌握有机化学反应的条件,不仅可以加深对有机化学反应的理解和记忆,而且更能成为有机推断题的解题突破口。

本文将近五年全国及各省市高考有机推断题中涉及的反应条件归纳整理如下:

1.Cl2/光照或hν

(1)烷烃的氯代反应;

(2)环烷烃(主要是环戊烷、环己烷)环上氢原子的氯代反应;

(3)苯环侧链烃基上的氢原子发生取代反应;

(4)烯烃的α-H取代反应(该反应的条件也可以是:Cl2/高温);

(5)炔烃的α-H取代反应。

2.X2/Fe或X2/FeX3

通常是苯及其同系物苯环上的氢原子直接被取代。

3.浓HNO3/浓H2SO4、

发生苯环上的硝化反应。

4.Br2/CCl4

通常为的加成反应。

5.H2/催化剂、△

通常为碳碳双键、碳碳三键、苯环、醛基、羰基的加成反应。

6.H2O/催化剂

通常为烯烃的加成反应。

7.KMnO4(H+)

(1)烯烃、环烯烃碳碳双键完全断裂,生成羧酸或酮(双键碳原子上无氢原子);

(2)苯的同系物(和苯环相连的碳上有氢)侧链发生氧化反应(侧链烃基被氧化成—COOH);

(3)伯醇氧化生成羧酸、仲醇氧化生成酮;

(4)醛氧化生成羧酸。

8.H2O/H+、△

通常为酯类(包括油脂的酸性水解)、淀粉(糖)的水解反应。

9.NaOH水溶液、△

通常为卤代烃或酯的水解反应。

10.NaOH醇溶液、△

卤代烃的消去反应。

11.O2/Cu或O2/Ag、△

伯醇催化氧化生成醛、仲醇催化氧化生成酮。

12.O2/Ag

为乙烯催化氧化为环氧乙烷的条件。

13.O2/催化剂

(1)伯醇催化氧化生成醛;

(2)伯醇催化氧化生成羧酸;

(3)醛催化氧化生成羧酸。

14.Cu(OH)2、△

含醛基的物质与新制Cu(OH)2碱性悬浊液的反应。

15.[Ag(NH3)2]OH、△

含醛基的物质发生银镜反应的条件。

16.浓H2SO4、△

(1)醇发生消去反应生成不饱和化合物;

(2)醇脱水生成醚;

(3)酸和醇发生酯化反应。

17.(C2H5OH或CH3OH)/浓硫酸、△

(1)羧酸与C2H5OH或CH3OH发生酯化反应;

(2)酯与C2H5OH或CH3OH发生酯交换反应。

18.醋酸酐/浓硫酸、△

酚羟基的酯化反应。