（2020全国II卷）

10.吡啶是类似于苯的芳香化合物。2-乙烯基吡啶（VPy）是合成治疗矽肺病药物的原料，可由如下路线合成。下列叙述正确的是( )

A. MPy只有两种芳香同分异构体 B. EPy 中所有原子共平面

C. VPy是乙烯的同系物 D. 反应②的反应类型是消去反应

解析：

A 这里要知道一个知识点，甲基吡啶与苯胺互为同分异构体，MPy的同分异构体以吡啶为主体，有2个；以苯环为主体，有1个。

B 侧链上的C原子是sp3杂化的，所以所有原子不可能共平面。

C 不满足同系物的3个条件，在《高考化学解题方法--有机化学篇》中有总结。

D 很显然是正确的。

不论是全国卷还是山东卷，都对吡啶有所考查，所以要对吡啶有简单了解，在《高考化学解题方法--有机补充知识点》中有介绍。

选D。

36. 维生素E是一种人体必需的脂溶性维生素，现已广泛应用于医药、营养品、化妆品等。天然的维生素由多种生育酚组成，其中α-生育酚（化合物E）含量最高，生理活性也最高。下面是化合物E的一种合成路线，其中部分反应略去。

已知以下信息：

a)

b)

c)

回答下列问题：

A的化学名称为______。B的结构简式为______。反应物C含有三个甲基，其结构简式为______。反应⑤的反应类型为______。反应⑥的化学方程式为______。化合物的同分异构体中能同时满足以下三个条件的有______个 不考虑立体异构体，填标号。

(ⅰ)含有两个甲基；(ⅱ)含有酮羰基但不含C=C=O； (ⅲ)不含有环状结构。

(a)4 (b)6 (c)8 (d)10

其中，含有手性碳注：连有四个不同的原子或基团的碳的化合物的结构简式为______。

解析：

1.阅读“已知”

a)

这是在酚羟基的临位连上一个甲基

b)

一个结构是碳碳双键相连的碳原子上有氯原子，另一个结构是羰基与碳碳双键形成了共轭结构，反应的结果如图所示，2个碳原子直接相连，碳碳双键发生重排，失去一分子HCl。

c)

这是在叔丁醇钾的碱性条件下，使乙炔失去一个氢离子，得到碳负离子，进攻羰基碳，然后水解得到醇羟基，碳碳三键得到保留。

其实已知条件对于本题来讲，不必理解到这个水平，知道在什么条件下，断键和成键位置在何处即可。但是这毕竟是全国卷，合成步骤不太难的情况下是可行的，放到山东卷里，对已知的理解足够透彻才能更好的完成整个有机合成。

2.解析合成步骤：

反应①，由已知a)，B中碳原子的个数和反应②的结构可知，B是在A的酚羟基的2个临位上连了2个甲基。

反应②，这个反应类似于苯酚在空气中的氧化，得到对苯二醌。

反应③，对苯二醌又重新被还原为对苯二酚。

反应④，参考已知b)。

反应⑤，参考已知c)。

反应⑥，这是碳碳三键的部分加成，只得到碳碳双键。

前5个问题不做解析。

第6题也不难，首先写出己烷的同分异构体，然后，先后挂上双键氧和碳碳双键，确保按照题目要求书写同分异构体即可。

总体来看，全国卷的有机化学还是比较基础的，难度不大，思路通畅的话，应该可以满分。

答案：（1）3-甲基苯酚（或间甲基苯酚）

（2）

（3）

（4）加成反应

（5）

（6）c